Kuingia katika siasa kwa Barack, ni pale alipoamua kugombea uState Senate wa Illinois, na aliamua kushindana na aliyekuwa akishikilia hicho kiti, mweusi na alikuwa maarufu. Waligombana na michelle juu ya uamuzi huo ila alilazimisha, akagaragazwa vibaya sana, na aliishiwa kifedha pia.