Masiyiwa amesoma electrical engineering, na alikuwa mfanyakazi wa shirika la simu Zimbabawe na kipenzi sana wa Mugabe. Miaka ya tisini alifanikiwa kupewa license pekee ya kuanzisha kampuni ya simu za mkononi Zimbabawe - Econet. Alipotajirika, akawa hana taimu na Mugabe tena ndipo akakimbilia South Afrika ambako amekuwa anakaa kwa zaidi ya miaka 20